sezon sonunda da Eric Cantona'nın futbolu bırakmasıyla kaptanlık pazubandını uzun yıllar taşımak üzere devralır.

1997 sezonunun ilk 2 ayı geçilmişken Dünya Futbol Kamuoyunu 4 yıl sonra uzun süre meşgul edecek bir olayın temelleri atılır. Ligin ilk yarısında, 29 Eylül 1997'de, Elland Road'da oynanan Leeds United-Manchester United maçında Norveçli futbolcu Alf-Inge Haaland'la ikili mücadeleye giren Keane yerde kalır ve kalkamaz. Haaland ise yerde yatan Keane'in başına giderek  numaradan yerde yattığını ve sakatlığı abarttığını yüksek bir sesle belirtir ve bunu bütün kameralar yakalar. Gerçekte Keane'in dizinden kaynaklanan sakatlığı o kadar ciddidir ki sezonu kapatır. Ancak Roy Keane Haaland'ın bu davranışını unutmaz, ta ki 4 sene sonra rövanş için eline bir fırsat geçene kadar.

O sezon zamanını yedek kulübesinde geçiren Keane, United'ın rüya sezonu 1998-99'da tekrar sahalara döner. O sene lig şampiyonluğunun yanı sıra Şampiyonlar Ligi Şampiyonluğu'nu rüya bir finalle kazanan Manchester United, Bayern Münih'i 1-0 yenik götürdüğü maçta 89 ve 91. dakikalarda bulduğu 2 golle 2-1 yenmiştir. Ancak Keane açısından acı olan Nou Camp'teki bu muhteşem finalde olmamasıdır. Çünkü yarı finaldeki Juventus maçında sarı kart görerek cezalı duruma düşmüştür. Nitekim bir çok otorite bu olayın o sene Keane'in İngiltere'de yılın futbolcusu ödülü alamamasına sebep olduğunu belirtir.

1999-2000 yılında Roy Keane yine mükemmel bir sezon geçirir ve bir önceki sene kaçırdığı ödüle ulaşır. Bu ödülün üzerine İngiliz Futbol Yazarları Ödülü'nü de ekler.

Yıl sonunda kontratı bitmiştir ve serbest kalmıştır. Lazio, Inter ve Bayern München İrlandalı yıldızı kadrolarına katmak için uğraş verirler. Ancak kaptan gemisini terketmez. Hem de bu 3 kulübün önerdiği haftalık 100.000 poundu geri çevirip 52.000 pundaa imza atarak. Ama bu rakam bile onu adanın en zengin futbolcusu yapmaya yetmiştir. Ancak bu 52.000 pound o sene ilginç bir olaya sebep olur. Sezon içerisinde Manchester United yönetimi bilet fiyatlarındaki artışın

sebebinin Keane'in aldığı 52.000  pounda bağlayınca futbolcuyla kulüp arasında bir sürtüşme yaşanır. Daha sonra Keane otobiyografisinde bu açıklamayla ilgili yıllardır bir özür alamadığını belirtecektir.

2000-2001 sezonu Roy Keane'in saha içinde ve dışında skandalları ve sıradışı çıkışlarıyla geçecektir. Bu çıkışlardan ilk olarak taraftarlar nasibini alır. Takımın Şampiyonlar Ligi'nde Dinamo Kiev'i 1-0 yendiği maç sonrası, kaptan, deplasmanlarda çok daha iyi bir taraftar desteği aldıkları, deplasman taraftarlarının gerçek United taraftarları olduğu, Old Trafford'da kendilerini izlemeye gelen seyircilerin çoğunun ise sandviç yemek için maça geldikleri ve futbolla ilgili bildikleri tek şeyin kelimenin okunuşu olduğu yönünde bir açıklama yapınca adanın manşetlerine taşınır.

Aynı sene içinde İrlanda Milli Takımının Kıbrıs Rum Kesimi'ni deplasmanda 4-0 yendikleri maça giderken uçakta federasyon yetkiliilerinin kendilerinden daha iyi koşullarda ağırlandığını belirterek futbolculara 2. sınıf vatandaş muamelesi yapıldığı iddiasında bulunur. Ancak Roy Keane'in o seneye damgasını vuran davranışı 2001'in ilkbaharında meydana gelir.

21 Nisan 2001 tarihinde Old Trafford'da oynanan Manchester derbisinde United ve City karşı karşıyadır. Roy Keane'i o gün sahadaki oyundan başka bir şey ilgilendirmektedir. Rövanş. 4 sene önce kendisinin sezonu kapattığı pozisyonda

kendisini numara yapmakla suçlayan Alf Inge Haaland bu sefer City formasıyla ilk kez karşısındadır. Keane maç devam ederken bir pozisyonda Haaland'a yaklaşır ve "take that, you c*nt" ifadesiyle beraber dizine sert bir harekette bulunur. Haaland yere yıkılır, bu sefer sıra Keane'dedir. Haaland'a yaklaşır ve söylenir. "Bir daha numara yaptığımı sakın ileri sürme, takım arkadaşın Wetherall için de biraz var". Daha sonra arkasını döner ve hakemin kırmızı kartını göstermesini beklemeden soyunma odasına gider.

Olay ada basınına bomba gibi düşer. Keane'e 5 maç oynamama 150.000 poundluk rekor bir para cezası verilir. Haaland'ın avukatları da hareketin bilinçli bir hareket olduğundan hareketle Keane'e bir dava açmaya hazırlanırlar. Zira Haaland sadece o sezona değil tüm futbol kariyerine 29 yaşında nokta koymuştur.