önüne alındığında pek de sürpriz sayılmaz). Bu arada da futbolla ilişkili yeteneklerini geliştirmeye çalışır.

Bu çalışmalarının karşılığını ise futbol kariyerine ilk adımını attığı İrlanda Kulübü Cobh Ramblers'da alır. İngiliz futbolunun önemli isimlerinden Nigel Clough onu 1990 yılında keşfeder ve Nottingham Forest kulübüne transfer eder.  18 yaşında Premier Lig'in önemli kulüplerinden birine katılan Keane 1990 yılında da Liverpool deplasmanında bu ligdeki ilk maçına çıkar.

Aynı sene Nottingham'la F.A. Cup finali oynar. Bir sene sonra ise yeri bu sefer Lig Kupası Finali'dir. Forest bu iki finali de kaybeder ama Keane için bu futbol hayatında kulübüyle yaşadığı az sayıda başarısızlıklardan olacaktır.

Bu devrede Roy Keane milli takıma da seçilir. Hem de daha 19 yaşındayken. Ancak milli takımdaki Keane yine bildiğimiz Keane'dir. 1991 yılında İrlanda'nın ABD milli takımıyla Boston'da yaptığı dostluk maçının akşamı futbolculara izin verilir. Ertesi gün uçak 07:30'da kalkacaktır.

Bütün takım kalkış saatinde ordadır, Keane hariç. Sir Jackie Charlton dahil herkes Keane'i yarım saat bekler. Saat 08:00'da Roy çıkageldiğinde Jackie Charlton kendisine patlar. "19 yaşındasın, ilk defa milli takımla seyahat ediyorsun, bizi ne kadar beklettiğinin farkında mısın?"... Cevap Roy Keanevaridir: "Size beklemenizi söylemedim ki?" 

19 Temmuz 1993'te Manchester United ve Roy Keane'in kaderini değiştirecek bir olay meydana gelir. Kırmızı Şeytanlar genç İrlandalı'yı o zamanlar rekor sayılan bir ücretle 3,750,000 pounda kulüplerine katarlar. 1993 yılından 1996 yılına kadar sağ kanat ve ön libero gibi pozisyonlarda gidip gelen Roy Keane  bu adaptasyon dönemine rağmen bu dönemde Manchester United'ın 3 Premiere Lig Şampiyonluğu'nda (ki 1994 ve 1996 yıllarında kulüp F.A. Cup'ı da kazanarak "duble" yapmıştır) büyük pay sahibi olur. 1996-97 sezonunda ise önce Paul Ince'in ayrılmasıyla orta sahanın beyni görevini,